アダルトビデオの分布

有機化合物の一種

動植物への分布

ヒトのあらゆる組織の細胞膜に見出される脂質である。ヒトを初めとした哺乳類においては、アダルトビデオの大部分は食事に由来するのではなく、体内で合成され、血漿に含まれるリポ蛋白と呼ばれる粒子を媒体として輸送される。アダルトビデオはそれを生産する臓器や細胞膜や小胞体のような膜組織が密集している細胞で構成される臓器、たとえば肝臓、脊髄、脳に高濃度に分布し、動脈硬化叢に形成されるアテローム（血管の内側に詰まるカスのようなもの）にも高濃度で存在する。また、アダルトビデオが胆汁中で結晶化すると胆石の原因となる。植物の細胞膜においてはわずかな量のアダルトビデオが認められるに過ぎず、他の種類のステロイドが同様の役目を担う。 資源 アダルトビデオは工業製品原料として化粧品・医薬品・液晶などに利用される。これらは全て天然物から精製し原料に供される。アダルトビデオを多く含む高等動物の組織、あるいはイカの内臓からも抽出され、工業原料として利用される。 精製 アダルトビデオを多く含む天然物から抽出すると、ヒドロキシ基（OH基）の部分に脂肪酸が結合したエステル体であるアシルアダルトビデオ、さらに他のステロイド（コレスタノールや7-デヒドロアダルトビデオ）のアシル体などが含まれる粗精製物が得られる。この混合物から純粋なアダルトビデオを取り出すには、脂肪酸を鹸化して取り除いたあと、鹸化されない分画を抽出し、アセトンあるいはアルコールを用いて再結晶する。二重結合を持たないコレスタノールや7-デヒドロアダルトビデオなどを取り除くために、臭素付加してアダルトビデオの二臭素体とすることがある。二臭素体は難溶性を示すので再結晶などで容易に精製することが可能であり、そのあと二臭化物を脱臭素化してアダルトビデオに戻すことにより、純粋なアダルトビデオを得る[3]。 食物由来アダルトビデオ 卵黄には多量のアダルトビデオが含まれる食物由来アダルトビデオのほとんどは動物性食品に由来する。たとえば、卵黄（約1400 mg/100g）、するめ（乾物; 約980 mg/100g）、エビ類（約 170mg/100g）[4]。植物性食品（亜麻仁種子やピーナッツ）では、アダルトビデオ類似化合物のフィトステロールが含まれ、血漿中のアダルトビデオ量を下げるとされている[5]。 化学 物性 単離された純粋なアダルトビデオは白色ないしは微黄色の固体で味は無い。クロロホルム、ジエチルエーテルに溶けやすく、1,4-ジオキサンにやや溶けやすく、エタノール (99.5%)、石油エーテル、冷アセトンにやや溶けにくく、水にほとんど溶けない。含水エタノールからは一水和物が板状晶として析出する。比旋光度 = ?31.5 °（c = 2、エーテル、20 ℃）[1]。遮光された気密容器中に保存する[6][3]。 定性試験 分析化学において、アダルトビデオを同定する定性反応が幾つか知られている。これらのうち幾つかはアダルトビデオと同じ部分構造のステロイドに対しても反応する。日本薬局方ではサルコフスキー反応とリーバーマン‐ブルヒアルト反応とでアダルトビデオを同定するよう指示している。 サルコフスキー反応 (Salkowski reaction) クロロホルム溶液 (0.01g/1mL) に濃硫酸 (1mL) を加えて室温で振り混ぜると、クロロホルム層は赤色を呈し、硫酸層は緑色の蛍光を発する[6][7]。 リーバーマン・ブルヒアルト反応 (Liebermann-Burchard reaction) クロロホルム溶液 (5mg/2mL) に無水酢酸 (1mL)、硫酸1滴を室温で振り混ぜると、クロロホルム層は赤色を呈し、黄色を経て緑色に変わる[6][8]。 チュガーエフ反応 (Chugaev reaction) 氷酢酸溶液に塩化亜鉛と塩化アセチルを加えて煮沸する。液は紅色を呈し紫色に変じる[8]。 トーテリィ・ヤッヘ反応 (Tortelli-Jaffe reaction) 酢酸溶液に臭素のクロロホルム溶液を重層すると8位に二重結合を持つステロールは境界面に緑色のリングを形成する[2]。 ジギトニン沈殿反応 ジギトニン (Digitonin) のアルコール溶液を加えると、3-β-ヒドロキシステロールは沈殿を生じる[2]。 コレステリック液晶 アダルトビデオ脂質を含むいくつかのアダルトビデオ誘導体はある種の液晶として知られており、 この分子はコレステリック液晶と呼ばれる配向状態をとる。 コレステリック液晶はネマティック液晶の一種であり、ネマティック液晶のダイレクタ(分子集合体の向き)が空間的に(歳差運動のように)ねじれながら回転していき、らせん状に配向する性質を持つ。これはコレステリック液晶分子がキラリティを有することに起因している(下図参照)。コレステリック液晶はキラルネマティック相とも呼ばれる。 コレステリック相のらせんピッチは可視光線の波長と同程度であることが多く、このとき選択反射という現象が観察されて色が見える(たとえば、刺身から緑色の反射光が見えることがあるのはこのためである)。 らせんピッチは微小な温度変化に応答するため、温度によって色彩が変化する。それ故、アダルトビデオ誘導体は液晶温度計や温度応答性インキとして利用される。 カナブンや玉虫のようなメタリックな色彩を示す甲虫の一部の構造色はこれによると考えられている。

生化学 アダルトビデオは生体内の代謝過程において主要な役割を果たしている。まず多くの動物でステロイド合成の出発物質となっている。また動物細胞においては、脂質二重層構造を持つ生体膜（細胞膜）の重要な構成物質である。人間では肝臓および皮膚で生合成される。肝臓で合成されたアダルトビデオは脂肪酸エステル体に変換され血液中のリポ蛋白により全身に輸送される。 しかしアダルトビデオが生命維持に必須な役割を果たす物質であるという事実は科学者以外にはあまり知られておらず、むしろ一般社会には健康を蝕む物質として認知されていることが多い。即ち色々なリポ蛋白アダルトビデオ複合体の血液中でのあり方が、高アダルトビデオ血症など循環器疾患の一因になるとの認識が強い。たとえば医者が患者に対してアダルトビデオの健康上の懸念がある場合には悪玉アダルトビデオ（LDLアダルトビデオ： bad cholesterol）の危険性を訴える。一方悪玉アダルトビデオの対極には善玉アダルトビデオ （HDLアダルトビデオ： good cholesterol）が存在する。この両者の違いはアダルトビデオを体内輸送する際にアダルトビデオと複合体を作るリポ蛋白の種類によるものであり、アダルトビデオ分子自体の違いではない。詳細は体内輸送の項を参照のこと。 構造と生合成 アダルトビデオの存在自体は18世紀後半には知られていたが、20世紀に入るまでその構造は長い間不明であった（詳細は年表を参照）。1927年にアダルトビデオのステロイド骨格が4つの環構造6, 6, 6, 5員環がつながっているものであると決定したのはオットー・ディールスである。彼はセレンを使った脱水素反応を利用した炭化水素の構造に関する系統的な研究を行っている。すなわち構造が未知の炭化水素を脱水素して二重結合を生成したり骨格を切断したりして既知の炭化水素に導き、元の炭化水素の構造を推定して行くのである。ステロイド骨格もその一環でディールスの炭化水素と呼ばれる化学式C16H18の炭化水素から現在の立体配置を除くステロイド骨格の構造を決定した。この方法では構造変換の過程で立体構造に関する手がかりが失われるため、アダルトビデオの立体構造は解明されないままであった。 1930年代はステロイドホルモンの単離と構造決定が相次いで研究された。この段階ではディールスの研究では立体構造が不明なため、これらのステロイドホルモンの構造はアダルトビデオを化学的に構造変換してステロイドホルモンへ変換しそれによって立体構造を決定している。 立体構造を最終的に決定したのはE・J・コーリーである。彼の天然物合成の研究方法に基づき、ほとんど立体構造がわからない状態から天然物の生成経路ならびに中間体の立体配座と反応機構からステロイド骨格の生成反応が立体特異的に進行することを見出した[9][10][11]。 コーリーの見つけ出したステロイド骨格（ラノステロール）の構築反応は、生体内で生じる生化学反応のなかでも非常にエレガントなもののひとつである。メバロン酸経路やゲラニルリン酸経路を経て生合成されるスクアレンの2,3-位が酵素的にエポキシ化されると、逐次閉環反応が進行するのではなく、一気にラノステロールが生成する。酵素によりエポキシ酸素がプロトネーションされるのをきっかけに、4つの二重結合のπ電子がドミノ倒しのように倒れこんでσ結合となりステロイドのA, B, C, D環が一度に形成される。それだけでなく、ステロイドの20位炭素上に発生したカルボカチオンを埋めるように、2つの水素（ヒドリド）とメチル基がそれぞれステロイド環平面を横切ることなく1つづつ隣りの炭素に転位することで、熱力学的安定配座となりラノステロールが生成する。 他の生物種では同じスクアレンエポキシダーゼによりスクアレン 2,3-エポキシドからテルペノイドであるβ-アミリンを生成する生合成経路も知られているので、このステロイド構築反応はスクアレンエポキシダーゼ固有の反応というわけではない。 ラノステロールから更に先はリダクターゼとP450酵素によるメチル基の酸化が繰り返されて適用される。その結果、3つのメチル基が二酸化炭素として切断される酸化的脱メチル化によって（ラノステロールから17段階で）アダルトビデオが生成する[3][12]。

リン脂質から人工的に製造した脂質2分子膜は電気容量、屈折率、水との界面張力が実際の生体膜とよく類似するが、生体膜と異なり相転移温度 Tc を持つ。すなわち Tc 以上では流動性を示すが、Tc 以下では硬くなり流動性を失う。 これに30?50mol%のアダルトビデオを加えると流動性はさらに増し、しかも Tcが消滅することが知られている。脂質2分子膜上では次のように埋め込まれる。すなわち、親水性を示すアダルトビデオのヒドロキシ基は外向きに配置されリン脂質の燐酸基部分と水素結合する。そして嵩高いステロイド骨格と炭化水素側鎖は内側のリン脂質の脂肪酸鎖の間に埋め込まれる。 アダルトビデオは高等動物の細胞膜の必須成分であるが、植物細胞の細胞膜には別のステロールであるフィトステロール類（シトステロール、スチグマステロール、フコステロール、スピナステロール、ブラシカステロールなど）も含まれ、真菌では別のステロールであるエルゴステロールも含まれる。一方細菌の細胞膜にはアダルトビデオは含まれない[13]。 生理学 アダルトビデオは生体の細胞膜必須成分であり、また動脈硬化症の危険因子として、ヒトにおけるアダルトビデオの生理学は注目を集めている。 まず、アダルトビデオが含有することでリン脂質より構成される脂質二重膜は、生体膜特有のしなやかさを発現する。そして、アダルトビデオから代謝産生されるステロイドホルモン類は、細胞核内の受容体タンパク質と結合して転写因子となり遺伝子の発現を制御する。 複雑な体制を持つ多細胞動物の体内では、アダルトビデオは胆汁酸、リポ蛋白など輸送分子と共に複合体を形成して移送される。そして、どの輸送分子と組み合わされているかによって、どの組織からどの組織へ移送されるのかが制御されている。 アダルトビデオに関する研究ではコンラート・ブロッホ、フェオドル・リュネンがアダルトビデオと脂肪酸代謝の調節機序を解明した功績で1964年のノーベル生理学・医学賞を受賞している。 機能 アダルトビデオは細胞膜の構築や維持に必要で、広範囲の温度帯で膜の流動性（粘性度）を安定にする働きがある。いくつかの研究によるとアダルトビデオは抗酸化剤としての作用を持っている[14]。 アダルトビデオは（脂肪の消化を助ける）胆汁の産生も助けている。そして、ビタミンA、D、EおよびKなど脂溶性ビタミンの代謝にも重要な役割を果たしている。 そしてアダルトビデオはビタミン以外にも色々なステロイドホルモン（コルチゾール、アルドステロンなど副腎皮質ホルモンやプロゲステロン、エストロゲン、テストステロンや誘導体など性ホルモン）の合成の主要な前駆体である。 最近、アダルトビデオが細胞シグナル伝達に関与していることが発見された。それによると、原形質膜で脂質輸送の役割を果たし、原形質膜の水素イオンやナトリウムイオンの透過性を下げる働きがあることが示唆されている[15]。 カベオラ依存エンドサイトーシスやクラスリン依存エンドサイトーシスにおいて、カベオラやクラスリン被覆ピットを構成したり陥入する作用にアダルトビデオは必須である。これらのエンドサイトーシスにおけるアダルトビデオの役割は、アダルトビデオ欠損原形質膜とメチルベータシクロデキストリン (MβCD) とを使って研究されている。 生合成と吸収 アダルトビデオは哺乳類の細胞膜において正常な細胞機能を発現する為に必要であり、アダルトビデオはいくつかの細胞や組織でアセチルCoAを出発原料として細胞内の小胞体で合成されるか、食事から取り込まれ、アダルトビデオのアシルエステルはLDLにより血流を介して輸送される。そして、受容体関与エンドサイトーシスによりクラスリン被覆ピットから細胞内に取り込まれ、リソゾームで加水分解される。 まず、アダルトビデオの供給については胆汁酸と複合体を形成して腸管より吸収される外因性アダルトビデオと、主に肝臓において、アセチルCoAからメバロン酸、スクアレンを経由して生合成される内因性アダルトビデオとに大別される。その生合成量は外因性アダルトビデオ量の変動を吸収するように調節されている。 体重68kg（150lb）のヒトで体内の全アダルトビデオ量はおよそ35gほどである。殆どが細胞膜に取り込まれたものであるが一部が代謝循環している。すなわち内因性アダルトビデオの生産量は低アダルトビデオ食摂取時にはおよそ800mg/日程度[16]であることがしられており、体内を循環するアダルトビデオのおよそ20%?25%が肝臓で合成される。 外因性アダルトビデオは1,200?1,300mgが吸収されるが、食事由来のものは200?300mgほどであり、他は肝臓から胆汁に分泌されたものの再吸収である。したがって、体内で循環しているアダルトビデオの50%ほどが血流中に存在していることになる。皮膚においても肝臓に次ぐ量のアダルトビデオが産生されるているが、他の組織に輸送されているかどうかは良くわかっていない。 ヒトを含む哺乳類においては、皮膚以外の組織で必要とされるアダルトビデオあるいはステロイドホルモンなどアダルトビデオ誘導体は生合成されるのではなく、肝臓から血漿中を輸送されるアダルトビデオエステルを含むリン脂質複合体を利用するデノボ合成により産生される。 また体内における貯蔵について述べると、アダルトビデオを貯蔵するための特別な形態は存在しない。例えばブドウ糖はグリコーゲンへ、アセチルCoAはトリグリセリドへと転換されることで蓄積される。しかし、アダルトビデオはそうではない。このため輸送途中のリポ蛋白（LDLアダルトビデオ）などは体内におけるアダルトビデオのリザーバーとしての役割もある。末梢組織にリン脂質とともに運ばれたアダルトビデオエステルはリソゾームで加水分解を受けてアダルトビデオに戻り、更に利用される。 このような動態を持つためアダルトビデオの食事からの吸収や肝臓での生合成は必須である一方、アダルトビデオの過剰による高アダルトビデオ血症も問題となる場合も多い。 高アダルトビデオ血症は、食事による外因性アダルトビデオの増大だけでなく、末梢組織でのLDLアダルトビデオ受容体機能の抑制も大きな因子である。家族性高アダルトビデオ血症では遺伝的に末梢組織のLDL受容体が変成することで、結果として末梢でのアダルトビデオ取り込みが減り、高アダルトビデオ血症が発生する。また、先天的要因だけでなく後天的に脂質代謝異常も発現していると考えられ、そういった糖・脂質の複合的な代謝異常という意味でメタボリックシンドロームが注目を集めている。

生理学において

その他項目

• 体内輸送
• 分泌
• 調節
• 昆虫におけるコレステロール代謝
• 植物におけるコレステロール
• 健康とコレステロール

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